Árbol genealógico de Paolo Cesare Maldini

Paolo Cesare Maldini nació en Milán el 26 de junio de 1968, exactamente seis años después de la boda de sus padres, Cesare Maldini y Marialuisa Mazzucchelli, que se casaron el mismo día de junio de 1962. Entró en las categorías inferiores del Milan con diez años.

Debutó en la Serie A el 20 de enero de 1985, con dieciséis años, en el campo del Udinese: Nils Liedholm lo hizo entrar por el lesionado Sergio Battistini en un partido que acabó 1-1. Fue el comienzo de veinticinco temporadas en el primer equipo del Milan, 902 partidos oficiales, 647 de ellos en la Serie A, y de una carrera que cerró el 31 de mayo de 2009, a los cuarenta y un años. El club retiró después el número 3 que había llevado desde su debut, con la condición de recuperarlo si alguno de sus hijos vestía la camiseta rossonera.

Ganó con el Milan siete Scudetti, cinco Copas de Europa (1989, 1990, 1994, 2003 y 2007), una Copa de Italia, cinco Supercopas de Italia, cinco Supercopas de Europa, dos Copas Intercontinentales y el Mundial de Clubes de 2007. Fue el capitán del equipo desde 1997 hasta su retirada y levantó la Copa de Europa como capitán en 2003 y en 2007, igual que su padre en 1963.

Con la selección italiana debutó el 31 de marzo de 1988 y jugó 126 partidos hasta 2002, 75 de ellos como capitán, lo que lo convierte en uno de los futbolistas con más internacionalidades de la historia de Italia. Fue subcampeón del mundo en 1994, con la final perdida ante Brasil en los penaltis, y subcampeón de Europa en 2000. En el Mundial de Francia de 1998 jugó a las órdenes de su padre, que era el seleccionador.

Desde 2015 es copropietario del Miami FC. Entre 2018 y 2023 fue director deportivo y director técnico del Milan, cargo desde el que armó el equipo que ganó el Scudetto de la temporada 2021-22. En julio de 2026 fue nombrado director técnico de la Federación Italiana de Fútbol, pero dimitió dieciséis días después, el 27 de julio, junto con Leonardo, al no poder incorporar al entrenador que ambos habían elegido para la selección.

Se casó con la modelo venezolana Adriana Fossa el 14 de diciembre de 1994. Tienen dos hijos, Christian y Daniel, los dos futbolistas.